制药工程概论论文提纲

论文题目：导向基参与的钯催化碳氢键活化反应的研究

摘要：碳氢键几乎存在于所有的有机化合物,直接选择性地对碳氢键进行活化/官能团化反应可以为化学合成提供更直接的切断。因此碳氢键活化在制药工程领域具有重要的应用前景。过渡金属钯在碳氢键活化反应中具有广泛的应用,而导向基团的存在可以帮助控制反应的区域选择性。本文中,我们主要探讨了一系列在导向基存在下钯催化的分子内/间碳氢键活化反应。一.反应以N,N-二甲基甲酰胺导向的N-苄基吲哚作为底物模板,醋酸钯作为催化剂,通过添加醋酸银和特戊酸,实现了分子内的双碳氢键活化反应,以最高96%的产率得到环化产物。反应对氟原子、硝基等基团都具有良好的耐受性。二.反应以邻位带有甲基硫醚的三苯基膦亚胺作为底物模板醋酸钯作为催化剂,实现了与碘苯的分子间芳基化反应。通过对反应条件的筛选,最终确定碳酸钾为碱,金刚烷酸为添加剂,六氟异丙醇为溶剂。由于原料在该反应条件下的不稳定性,最高只得到了 36%的产率。三.反应首先以吡啶甲酰胺导向的二茂铁化合物为反应底物,钯为催化剂,与碘苯进行芳基化反应。最终只得到8%的单边取代产物。基于对前两章的探究,我们继续对其他吲哚类化合物进行分子内/间脱氢偶联反应的探究。令人遗憾的是,带有二茂铁的吲哚类化合物完全没有进行反应;N-甲基吲哚类化合物则是与取代苯类溶剂发生了分子间的偶联反应,且最高得到了 40%的收率。

关键词：钯催化;碳氢键活化;导向基团;分子内环化;芳基化

学科专业：工程硕士（专业学位）

摘要

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第一章 前言

1.1 研究背景

1.2 常见的碳氢键反应类型

1.2.1 碳氢化合物与有机卤化物的反应

1.2.2 碳氢化合物分子间的脱氢偶联的反应

1.2.3 碳氢化合物与金属有机试剂的反应

1.3 钯催化的碳氢键活化反应

1.3.1 涉及Pd(0)/Pd(Ⅱ)的反应

1.3.2 涉及Pd(Ⅱ)/Pd(0)和Pd(Ⅱ)/Pd(Ⅳ)的反应

1.4 常见的导向基团

1.5 本论文课题的提出

第二章 Pd催化酰胺导向的吲哚类化合物分子内脱氢偶联反应

2.1 引言

2.2 实验结果与讨论

2.2.1 反应的条件筛选与优化

2.2.2 反应的底物拓展

2.2.3 反应的机理探究

2.3 本章小结

2.4 实验步骤和产物数据

2.4.1 实验步骤

2.4.2 产物数据

第三章 Pd催化硫醚导向的三苯基膦亚胺类化合物的芳基化反应

3.1 引言

3.2 实验结果与讨论

3.2.1 反应条件筛选与优化

3.2.2 反应的底物拓展

3.2.3 反应的机理探究

3.3 本章小结

3.4 实验步骤与产物数据

3.4.1 实验步骤

3.4.2 产物数据

第四章 Pd催化二茂铁类化合物及其它底物的碳氢键活化反应

4.1 引言

4.2 反应的条件筛选

4.3 本章小结

4.4 实验步骤与产物数据

4.4.1 实验步骤

4.4.2 产物数据

第五章 全文总结

参考文献

致谢